En Chile, la transición entre la educación primaria y secundaria ha sido identificada como un nudo crítico de las trayectorias educativas, que afecta más fuertemente a los jóvenes de estrato bajo y de áreas rurales. Buscando profundizar en este tema, este artículo se centra en la transición hacia la enseñanza secundaria y las trayectorias educativas de estudiantes de localidades rurales del país. En base a una investigación realizada el año 2011 en la región de la Araucanía, el texto profundiza en las experiencias y vivencias de los jóvenes y sus familias en el paso a la secundaria, enfatizando las aspiraciones contenidas en esta transición, las imágenes que los actores tienen sobre la oferta educativa local, el proceso de inserción en los nuevos establecimientos, y las diversas dificultades que éstos enfrentan en este tránsito. Los hallazgos del estudio apuntan a que los estudiantes presentan altas aspiraciones y una disposición favorable hacia la enseñanza secundaria. No obstante, elementos como la falta de recursos económicos, el escaso acompañamiento de parte de los centros educativos, los déficit de información que se manejan y las autopercepciones generalizadas de la baja calidad de la educación primaria y secundaria en áreas rurales, aparecen como obstáculos y barreras para concretizar los anhelos y sueños delineados.